Năm 2001, Holly Madison chuyển đến Playboy Mansion với tư cách là một trong những bạn gái của Hugh Hefner. Trong cuốn hồi ký Down the Rabbit Hole năm 2015 của Madison, cô tiết lộ rằng hồi đó cô đang phải đối mặt với tình trạng vô gia cư và nợ thẻ tín dụng. Cô ấy không bao giờ là Playboy Playmate như hầu hết các cô gái của Hef nhưng cô ấy đã chụp ảnh khỏa thân cho vấn đề quảng cáo của Playboy cho chương trình thực tế The Girls Next Door của cô ấy. Ở đó, chúng tôi được chứng kiến cuộc sống của cô ấy trong biệt thự cùng với hai người bạn gái khác của Hef vào thời điểm đó, Kendra Wilkinson và Bridget Marquardt. Chương trình được phát sóng trên E! từ 2005 đến 2009.
Madison nghỉ việc cho Playboy vào tháng 2 năm 2009 sau khi chia tay với gã khổng lồ truyền thông quá cố. Trong những năm tiếp theo, cô sẽ công khai nói về "kinh nghiệm đau thương" của mình với công ty. Do đó, cô ấy vẫn là người cũ được công nhận nhiều nhất trong số những người sáng lập Playboy cho đến ngày nay. Đây là một số điều đáng lo ngại mà cô ấy đã nói về khoảng thời gian ở bên anh ấy và ở Playboy Mansion.
Holly Madison cho biết mối quan hệ của cô ấy với Hugh Hefner là 'Hội chứng rất Stockholm'
Tất cả những người yêu cũ của Hef thực tế đều hướng về anh ấy, đặc biệt là sau khi anh ấy qua đời. Nhưng Madison đã đưa ra những tuyên bố rõ ràng nhất về môi trường "độc hại" mà nhà sáng lập Playboy đã tạo ra. "Tôi bắt đầu cảm thấy mình yêu anh ấy theo một cách rất thích, nhìn lại nó, tôi cảm thấy đó là một loại hội chứng rất Stockholm," người mẫu cho biết vị trí "bạn gái chính" của cô. "Tôi chỉ cảm thấy như tôi đã xác định được với anh ấy và anh ấy đã khen tôi rất nhiều ngay từ đầu, và trong đầu tôi bắt đầu đổ lỗi tất cả các vấn đề khác cho những người phụ nữ khác. Kiểu như, 'Ồ, đây là một tình huống khốn khổ, nhưng nếu những người phụ nữ này không có ở đây, thì mọi chuyện sẽ không như vậy."" Cô ấy cũng thừa nhận ban đầu nghĩ rằng đó sẽ là một "trải nghiệm thú vị … điên rồ."
Madison nói thêm rằng Hef đã khiến cô ấy cảm thấy tội lỗi khi rời đi. "Anh ta bắt đầu đả kích tôi nhiều hơn vì những điều thực sự ngu ngốc và tôi mới nhận ra, như là, tôi không thể ở đây, giống như, anh chàng này là một cái lỗ", cô nói với Call Her Daddy Podcast vào tháng 4 năm 2021. " Nhưng dù vậy, tôi vẫn cảm thấy tội lỗi khi rời đi. Nó chỉ đi cùng với tất cả những thứ đánh bom tình yêu và 'chúng ta sẽ bên nhau mãi mãi, và chúng ta sẽ bên nhau đến hết đời' và blah, blah, blah. Anh ấy sẽ so sánh tôi với Belle trong Beauty và Beast, giống như, tôi vừa đến lâu đài này. " Thẻ Disney đó chắc chắn là kỳ lạ.
Holly Madison cho biết sống trong dinh thự Playboy là 'giống giáo phái'
Nhiều Playboy đã mở lòng về những quy tắc "nghiêm ngặt" bên trong Playboy Mansion. Họ có lệnh giới nghiêm lúc 9 giờ tối, một "quy tắc ứng xử nghiêm ngặt" và các email cảnh báo về mọi hành vi sai trái. Nhưng theo ngôi sao Girl Next Door, nó còn "độc" hơn thế rất nhiều. "Tôi gần như muốn nhốt mình vào chiếc hộp này, theo một cách nào đó, không khó để làm ở đó, bởi vì dù sao thì đó cũng là một bầu không khí rất sùng bái, và bạn bị thao túng để cảm thấy như vậy", cô nói về thời gian của cô ấy trong biệt thự. Tại một thời điểm, cô ấy cũng cảm thấy như mình sẽ không bao giờ đến được với thế giới bên ngoài. Cô ấy nói: “Sự xấu hổ của chính tôi đã khiến tôi ở đó,” cô ấy nói.
Cô ấy tiếp tục, "Tôi thực sự không thể tưởng tượng được một cuộc sống bên ngoài đó. Giống như tôi đã nghĩ, 'Được rồi, đây là bến đỗ cuối cùng của tôi. Nếu tôi muốn có con, tôi sẽ cố gắng." Và sau đó khi tôi biết điều đó sẽ không thành khả năng xảy ra với anh ấy, giống như chúng tôi đã thử trong ống nghiệm và mọi thứ đều không thành công. Tôi đã nói, 'Được rồi, nếu tôi không có con ở đây, đó là điều tôi cần phải suy nghĩ. Đây thực sự giống như một bản án tử hình, theo một cách nào đó."Trên hết, Madison cũng bị rối loạn cơ thể trong suốt sự nghiệp Playboy của cô ấy." Đối với một bài đăng gần đây, tôi đang tìm kiếm hình ảnh của mình trong trang phục thỏ ", cô ấy nói trong một video TikTok." Và tôi đã bắt gặp một người và nó khiến tôi nhớ lại một khoảnh khắc trong đời, khi tôi đang xem một đoạn phát lại của chính mình trong một buổi trình diễn thời trang và tôi nghĩ, 'Ôi trời ơi, mình cần phải giảm cân.'"
Cô ấy nhắc nhở những người theo dõi của mình, "Tôi chia sẻ điều này vì tôi nghĩ nó có thể giúp mọi người nhận ra rằng đôi khi chứng rối loạn cơ thể của chúng ta không có trên bảng xếp hạng. Tôi thực sự cảm thấy lo lắng về diện mạo của mình đã cản trở tôi đang sống cuộc sống tốt nhất của mình và hạnh phúc nhất có thể, và thực sự tận hưởng cuộc sống nhiều nhất có thể. " Cô ấy tiếp tục nói rằng thật "nực cười" khi cô ấy từng nghĩ rằng mình cần phải giảm cân trong khi cô ấy thực sự "[trông] như một cây gậy." Cô ấy vẫn chưa tiết lộ thêm chi tiết về mặt tối của Playboy trong loạt phim tài liệu năm 2022 Bí mật của Playboy.